根据相关法规，有限责任公司股份持有人可在特定情况下申请退出企业。常见的退出途径包括：其一，将股份转卖给其他股东或公司，这通常只需在双方就股权出让价格达成共识后签订协议并进行相应变更手续便可实现。然而，此类操作往往遭遇定价争议，难以顺利完成。其二，黑市交易，即将股份出售给除公司现有股东之外的第三方。在这种情况下，收购者会考察公司的未来前景，而面临困境的公司通常无人问津。若需实施此类交易，必须遵循法定程序，且其他股东有权享有优先购买权。其三，公司回购股权。但需满足特定条件：1. 公司连续五年未向股东分配利润，且在这期间持续盈利，同时符合法定利润分配条件；2. 公司面临合并、拆分或是关键资产变动等重大变故；3. 公司章程所规定的经营期限已满或出现其他解散事由，经股东大会决议修改章程以维持公司运营。
【法律依据】
《公司法》第八十四条　有限责任公司的股东之间可以相互转让其全部或者部分股权。
股东向股东以外的人转让股权的，应当将股权转让的数量、价格、支付方式和期限等事项书面通知其他股东，其他股东在同等条件下有优先购买权。股东自接到书面通知之日起三十日内未答复的，视为放弃优先购买权。两个以上股东行使优先购买权的，协商确定各自的购买比例；协商不成的，按照转让时各自的出资比例行使优先购买权。
公司章程对股权转让另有规定的，从其规定。

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